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Thèses et Mémoire de l'Université de Strasbourg

Vers de nouveaux procédés en synthèse organique: réinvestigation de quelques réactions anciennes

GISSOT, Arnaud (2002) Vers de nouveaux procédés en synthèse organique: réinvestigation de quelques réactions anciennes. Thèses de doctorat, Université Louis Pasteur.

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Résumé

De nos jours, l’un des axes prioritaires en chimie concerne le développement de méthodes alternatives aux réactions classiques en synthèse organique plus respectueuses de l’environnement. Le développement de ces travaux a concouru à l’émergence d’un nouveau concept : la chimie verte (green chemistry). Plus généralement, les travaux décrits dans ce manuscrit concernent la méthodologie en synthèse organique, les mécanismes impliqués dans les différentes réactions ayant été systématiquement étudiés. Dans un premier temps, nous avons développé des conditions d’ortho-métallation d’éthers aromatiques à partir de sodium métallique et d’un chloroalcane. Les réactifs nécessaires sont stables, non toxiques et économiques. Cette méthode est particulièrement bien adaptée à une utilisation industrielle car elle permet de s’affranchir du transport / stockage de solutions de bases alkyllithiées, composés couramment employés au cours de ces transformations. La chimie des flavonoïdes a également été abordée dans ces travaux de thèse. Ubiquitaires dans le règne végétal, les flavonoïdes sont de plus en plus considérés comme des agents phyto-protecteurs responsables de l’accroissement de l’espérance de vie. Au cours de cette étude, nous avons tente de synthétiser la catéchine en milieu aqueux et en absence de groupements protecteurs, le travail s’articulant essentiellement autour de l’alkylation du phloroglucinol. Le troisième chapitre décrit une méthode de transformation de dérivés nitrés secondaires en cétones en milieu aqueux neutre. La réaction pouvant s’effectuer en solvant éthanolique aqueux, nos conditions réactionnelles répondent parfaitement aux impératifs de la chimie verte. Enfin, en annexe sont présentés des travaux relatifs à la fabrication d’un matériau a bande photonique interdite a partir de nanobilles de silice fonctionnalisées.

Type d'EPrint:Thèse de doctorat
Mots-clés libres:Métallation, Sodium, Flavonoïdes, Phloroglucinol, Alkylation, Réaction de Nef, Nitrosation, Matériau à bande photonique interdite
Sujets:UNERA Classification UNERA > ACT Domaine d'activité UNERA > ACT-3 Chimie, matériaux, plasturgie
CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 500 Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions
Classification Thèses Unistra > Sciences, technologies > Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions

UNERA Classification UNERA > DISC Discipline UNERA > DISC-20 Physique, chimie, matériaux
Code ID:1177
Déposé le :07 Novembre 2006

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