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Thèses et Mémoire de l'Université de Strasbourg

Le motif 1,3-ényne : un motif polyvalent: synthèse de métabolites issus des algues Caulerpa taxifolia et prolifera ; synthèse d’époxyallénynol

FECOURT, Fabien (2006) Le motif 1,3-ényne : un motif polyvalent: synthèse de métabolites issus des algues Caulerpa taxifolia et prolifera ; synthèse d’époxyallénynol. Thèses de doctorat, Université Louis Pasteur.

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Résumé

Le motif 1,3-ényne est un motif couramment rencontré en chimie organique. On le retrouve aussi bien dans des molécules d'origine naturelle que dans des molécules synthétiques. Leurs applications vont de la chimie thérapeutique aux sciences des matériaux. Dans ce travail, nous nous sommes intéressés à la synthèse de molécules comportant ce motif avec comme objectif principal l'accès à des métabolites polyinsaturés issus des algues méditerranéennes Caulerpa taxifolia et Caulerpa prolifera. Dans un premier temps, la synthèse totale de deux produits naturels (Taxifolione et Taxifolial D) a été préparée selon plusieurs voies dont une en deux étapes. La surprenante configuration E de Taxifolial D a été confirmée après synthèse et comparaison de son stéréoisomère Z. Dans un deuxième temps, deux autres substances naturelles (Taxifolial A et un métabolite lipidique de Caulerpa prolifera) ont été préparées à partir d'un diénynal commun et des fragments Est par réaction d'alkylation par transmétallation ou par réaction de Nozaki- Hiyama-Kishi. D'autre part, l'étude d'une nouvelle réaction d'éthynyloxiranes issus d'1,3-ényne a été réalisée. Les éthynyloxiranes peuvent être transformés en époxyallénynols en présence de quantité catalytique d'iodure de cuivre et diéthylamine. Il s'agit de la première voie catalytique d'accès à une nouvelle famille d'allènes fonctionnalisés.

Type d'EPrint:Thèse de doctorat
Mots-clés libres:Caulerpa taxifolia, Caulerpa prolifera, terpènes, motif 1,3-ényne, transmétallation, Nozaki- Hiyama-Kishi, éthynyloxiranes, allènes
Sujets:UNERA Classification UNERA > ACT Domaine d'activité UNERA > ACT-3 Chimie, matériaux, plasturgie
CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 500 Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions
Classification Thèses Unistra > Sciences, technologies > Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions

UNERA Classification UNERA > DISC Discipline UNERA > DISC-20 Physique, chimie, matériaux
Code ID:1271
Déposé le :03 Avril 2007

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