Logo de l'E.N.T. Alsace
Thèses électroniques Service Commun de la documentation
Logo de l'Université de Strasbourg
Thèses et Mémoire de l'Université de Strasbourg

Étude théorique du mécanisme de la réaction d’Ing-Manske : application à la synthèse stéréosélective du pyrazépate de méthyle

FLEURENTDIDIER, Thomas (2007) Étude théorique du mécanisme de la réaction d’Ing-Manske : application à la synthèse stéréosélective du pyrazépate de méthyle. Thèses de doctorat, Université Louis Pasteur.

Plein texte disponible en tant que :

PDF - Un observateur de PDF est nécessaire, comme par exemple GSview, Xpdf or Adobe Acrobat Reader
6770 Kb

Résumé

La réaction d’Ing-Manske est une variante très utilisée de la réaction de Gabriel qui permet notamment la synthèse d’amines primaires dans des conditions relativement douces. Cependant, son mécanisme n’a jamais fait l’objet d’études théoriques approfondies et seuls quelques intermédiaires ont pu être isolés ou mis en évidence lors de travaux expérimentaux. Par ailleurs, son utilisation avec le pyrazépate de méthyle a présenté un caractère diastéréosélectif inédit que nous avons cherché à élucider. Le mécanisme intime de la réaction a été étudié au niveau DFT-B3LYP. Les états de transition et les états intermédiaires pour différentes voies réactionnelles ont été déterminés. Les effets de solvants ont été pris en compte via les effets de la microsolvation couplés ou non aux effets à longue distance. Enfin l’application du mécanisme préférentiel au pyrazépate de méthyle a permis de proposer une rationalisation de la diastéréosélectivité observée.

Type d'EPrint:Thèse de doctorat
Discipline de la thèse / mémoire / rapport :Chimie théorique
Mots-clés libres:réaction d’Ing-Manske, amines primaires, synthèse, pyrazépate de méthyle, diastéréoisomères,
Sujets:UNERA Classification UNERA > ACT Domaine d'activité UNERA > ACT-3 Chimie, matériaux, plasturgie
CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 500 Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions
Classification Thèses Unistra > Sciences, technologies > Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions

UNERA Classification UNERA > DISC Discipline UNERA > DISC-20 Physique, chimie, matériaux
CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 500 Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.1 Chimie physique et théorique
Classification Thèses Unistra > Sciences, technologies > Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.1 Chimie physique et théorique
Code ID:1428
Déposé le :02 Avril 2008

Administrateurs de l'archive uniquement : éditer cet enregistrement