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Thèses et Mémoire de l'Université de Strasbourg

Résolution cinétique d’amines et nouvelles applications de guanidines bicycliques en organocatalyse

SABOT, Cyrille (2007) Résolution cinétique d’amines et nouvelles applications de guanidines bicycliques en organocatalyse. Thèses de doctorat, Université Louis Pasteur.

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Résumé

Les amines chirales énantiomériquement pures sont d’une grande importance en chimie organique. En effet ces amines peuvent être utilisées comme agents de résolution, intermédiaires dans la synthèse de substances biologiquement actives ou comme auxiliaires chiraux. Ainsi, une première partie de ces travaux de thèse repose sur la résolution cinétique d’un mélange racémique d’amines à l’aide d’un réactif chiral N-acétylsulfonamide développé au laboratoire. D’une part il permet l’acétylation énantiosélective d’une diamine d’intérêt thérapeutique, la trans-2, 5-diméthylpipérazine, avec un excès énantiomérique de 86%. D’autre part, l’utilisation du réactif chiral acétylsulfonamide conjointement avec des bases aminées achirales conduit à l’inversion totale de l’énantiosélectivité de la réaction de résolution cinétique d’amines. La deuxième partie de la thèse décrit le développement d’un nouveau système catalytique pour l’acétylation énantiosélective d’amines basé sur l’utilisation de guanidines bicycliques comme catalyseur. Enfin, la troisième partie met en évidence le pouvoir catalytique de la guanidine bicyclique,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ène TBD pour l’aminolyse d’esters et la deutériation de molécules fonctionnalisées à caractère acide.

Type d'EPrint:Thèse de doctorat
Discipline de la thèse / mémoire / rapport :Chimie organique
Sujets:CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 500 Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 541 Chimie physique et théorique > 541.3 Chimie physique
Classification Thèses Unistra > Sciences, technologies > Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 541 Chimie physique et théorique > 541.3 Chimie physique

UNERA Classification UNERA > ACT Domaine d'activité UNERA > ACT-3 Chimie, matériaux, plasturgie
CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 500 Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions
Classification Thèses Unistra > Sciences, technologies > Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions

UNERA Classification UNERA > DISC Discipline UNERA > DISC-20 Physique, chimie, matériaux
Code ID:1445
Déposé le :14 Avril 2008

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