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Thèses et Mémoire de l'Université de Strasbourg

Vers la Synthèse Totale du (-)-Triptolide - Étude de la Réactivité du Trichlorométhyltriméthylsilane

KISTER, Jérémy (2008) Vers la Synthèse Totale du (-)-Triptolide - Étude de la Réactivité du Trichlorométhyltriméthylsilane. Thèses de doctorat, Université Louis Pasteur.

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Résumé

La synthèse totale de produits naturels est un domaine important de la chimie organique. Cette science permet en effet à l’homme de se substituer à la nature et d’accéder à des structures moléculaires toujours plus complexes. La majeure partie de ce manuscrit présente les travaux réalisés dans le cadre de la synthèse du (-)-triptolide, possédant des propriétés anti-tumorales très prometteuses dans le domaine de la lutte contre le cancer. Une étude faisant intervenir des substrats modèles a été menée dans un premier temps dans le but de valider notre stratégie de synthèse. Les résultats positifs obtenus avec le groupement initiateur époxyde nous ont encouragés à essayer d’appliquer notre approche par cyclisation cationique en cascade à un précurseur acyclique fonctionnalisé. Après une série d’échecs, nous avons finalement réussi à former le substrat réel. Malheureusement, une étude approfondie de l’étape clef de cyclisation n’a pu être mené à terme pour des raisons de temps. Le développement de nouvelles méthodologies est également un axe de recherche important, puisqu’il fournit les outils indispensables dont profite le chimiste de synthèse. Dans cet optique, une nouvelle méthode de formation des 2,2,2-trichlorométhylcarbinols triméthylsilanes a été mise au point. Les premiers essais visant à développer la version asymétrique de cette réaction sont également exposés. Finalement sont présentés les résultats encourageants obtenus dans le cadre de l’étude d’une nouvelle réaction permettant d’accéder aux amines primaires.

Type d'EPrint:Thèse de doctorat
Discipline de la thèse / mémoire / rapport :Chimie organique
Sujets:UNERA Classification UNERA > ACT Domaine d'activité UNERA > ACT-3 Chimie, matériaux, plasturgie
CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 500 Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions
Classification Thèses Unistra > Sciences, technologies > Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions

UNERA Classification UNERA > DISC Discipline UNERA > DISC-16 Sciences de la vie et de la santé, psychologie
Code ID:1465
Déposé le :01 Octobre 2008

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