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Thèses et Mémoire de l'Université de Strasbourg

Synthèse et intérêt pharmacologique d’analogues azahétérocycliques de la tétrahydroisoquinoline

BENDERITTER, Pascal André René (2006) Synthèse et intérêt pharmacologique d’analogues azahétérocycliques de la tétrahydroisoquinoline. Thèses de doctorat, Université Louis Pasteur.

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Résumé

Le cycle tétrahydroisoquinoline (THIQ) est présent dans de nombreux produits naturels et produit(s) d’intérêts pharmacologique(s) et thérapeutique(s). De nombreuses substitutions ont été apportées soit au cycle benzo, soit au cycle pipéridine de la THIQ, conférant à ces molécules des propriétés pharmacologiques spécifiques. L’objet de ce travail porte sur 2 grands axes : Dans un premier temps nous avons réalisé le remplacement dans la structure de la THIQ du cycle benzo par des systèmes hétérocycliques variés : à 5 chaînons (pyrazoles, indole), 6 chaînons (pyrimidine), 7 chaînons (diazépines). Certains sont déjà assez bien décrits dans la littérature (β/γ carbolines), alors que d’autres le sont beaucoup moins. Leurs constructions, généralement par cyclocondensation, nécessite la préparation de dérivés hétérocycliques présentant les fonctionnalités adéquates. Dans un second temps, nous avons appliqué ces méthodologies à des projets pharmacochimiques spécifiques (RCPG’s, phosphodiésterases). Il est apparu nécessaire de contrôler la substitution/fonctionnalisation non seulement des différentes positions de la pipéridine, mais aussi de l’hétérocycle. Dans ce contexte l’élaboration de stratégies divergentes, utilisant notamment des réactions de couplage au palladium (Suzuki,Sonogashira…), ont permis l’accès à une grande diversité de composés d’intérêt(s).

Type d'EPrint:Thèse de doctorat
Discipline de la thèse / mémoire / rapport :Chimie organique. Pharmacochimie
Mots-clés libres:méthodologie, dopamine, phosphodiésterase, couplage pallado-catalysés, pyrazole, pyrimidine, benzodiazépine, carboline
Sujets:CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 600 Technologie (sciences appliquées) > 610 Médecine et santé > 615 Pharmacologie et thérapeutique
Classification Thèses Unistra > Santé > Médecine et odontologie > 610 Médecine et santé > 615 Pharmacologie et thérapeutique

UNERA Classification UNERA > ACT Domaine d'activité UNERA > ACT-3 Chimie, matériaux, plasturgie
CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 500 Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions
Classification Thèses Unistra > Sciences, technologies > Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions

UNERA Classification UNERA > DISC Discipline UNERA > DISC-16 Sciences de la vie et de la santé, psychologie
Code ID:1467
Déposé le :01 Octobre 2008

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