Logo de l'E.N.T. Alsace
Thèses électroniques Service Commun de la documentation
Logo de l'Université de Strasbourg
Thèses et Mémoire de l'Université de Strasbourg

Etude phytochimique et biologique d’espèces végétales africaines : - Euphorbia stenoclada Baill. (Euphorbiaceae) - Anogeissus leiocarpus Guill. & Perr. (Combretaceae) - Limoniastrum feei (Girard) Batt. (Plumbaginaceae)

CHAABI, Mehdi (2008) Etude phytochimique et biologique d’espèces végétales africaines : - Euphorbia stenoclada Baill. (Euphorbiaceae) - Anogeissus leiocarpus Guill. & Perr. (Combretaceae) - Limoniastrum feei (Girard) Batt. (Plumbaginaceae). Thèses de doctorat, Université Louis Pasteur.

Plein texte disponible en tant que :

PDF - Utilisateurs enregistrés uniquement - Un observateur de PDF est nécessaire, comme par exemple GSview, Xpdf or Adobe Acrobat Reader
6499 Kb

Résumé

Nos travaux de recherche ont été consacrés à l’étude chimique et pharmacologique de trois espèces végétales africaines : une Euphorbiacée endémique de Madagascar : Euphorbia stenoclada, une Combretacée pantropicale d’Afrique de l’Ouest : Anogeissus leiocarpus et enfin une Plombaginacée saharo-arabique : Limoniastrum feei. Ils nous ont conduit à l’isolement et l’identification de 19 molécules, dont 2 nouvelles dans la famille, 9 identifiées pour la première fois dans le genre et 4 caractérisées pour la première fois dans l’espèce étudiée : - huit molécules ont été identifiées dans l’écorce d’Anogeissus leiocarpus Guill. & Perr. (Combretaceae) dont cinq triterpènes pentacycliques dérivés de la β-amyrine, décrits pour la première fois pour cette espèce ; un d’entre eux, nommé trachélospéroside E1, est signalé pour la première fois dans la famille des combretacées. - quatre dérivés de flavonols ont été identifiés dans les parties aériennes d’Euphorbia stenoclada Baill. (Euphorbiaceae) ; il s’agit de polyphénols nouvellement décrits dans l’espèce. - Sept polyphénols ont été identifiés pour la première fois dans les feuilles de Limoniastrum feei (Girard) Batt. (Plumbaginaceae) dont la myrciaphenone A dont la présence est nouvellement décrite dans la famille. Le premier chapitre concerne l’étude d’une espèce de la flore malgache Euphorbia stenoclada Baill. (Euphorbiaceae), recommandée par les tradipraticiens malgaches pour soigner certaines pathologies respiratoires (bronchite chronique, asthme). L’évaluation préliminaire d’un extrait aqueux (infusé de parties aériennes séchées) et d’un extrait alcoolique sur la prolifération des cellules musculaires lisses bronchiques humaines (CMLBH), responsables en partie du remodelage bronchique observé chez les asthmatiques, a montré une forte inhibition des deux extraits de la prolifération des CMLBH induite par une cytokine pro-inflammatoire, l’interleukine 1β (IL-1β). Nous avons utilisé ce modèle biologique pour isoler les constituants responsables de l’activité observée, et évaluer en parallèle la corrélation entre l’activité antiproliférative et l’activité anti-oxydante de l’extrait alcoolique. Nous avons ainsi montré que la quercétine, identifiée par LC-UV-MS dans la sousfraction la plus active, est le principal constituant responsable de l’activité antiproliférative (CI50 = 1,62 μM) de l’extrait alcoolique (CI50 = 0,73 ± 0,08 μg/mL). Ces résultats sont en accord avec les données de la littérature : plusieurs études pré-cliniques ont en effet montré les effets bénéfiques de la quercétine dans l’asthme, en inhibant notamment l’obstruction bronchique et l’hyper-réactivité bronchique. Par contre, d’autres flavonols comme la quercitrine et l’hypéroside, également identifiés dans l’extrait d’E. stenoclada, se sont révélés inactifs sur le modèle expérimental choisi. La comparaison de l’activité antiproliférative de CMLBH induite par IL-1β de dérivés glycosylés et méthoxylés de la quercétine a montré que l’O-méthylation diminue l’effet antiprolifératif alors que la glycosylation l’inhibe complètement. Dans la mesure où les personnes présentant des troubles respiratoires comme les asthmatiques sont soumis à un stress oxydatif permanent, nous avons exploré par ailleurs la capacité anti-radicalaire de l’extrait d’E. stenoclada et évalué la corrélation existant entre ses propriétés anti-oxydantes d’une part et son potentiel anti-asthmatique, d’autre part. De fortes teneurs en polyphénols ont été retrouvées, avec la présence majoritaire d’acide gallique, aux propriétés antiradicalaires marquées (CI50 = 4,7 μM). Le second chapitre est consacré à l’étude phytochimique de l’écorce d’un arbre de savanes africaines : Anogeissus leiocarpus Guill. & Perr. (Combretaceae), traditionnellement utilisé pour traiter certaines pathologies cutanées (eczéma). Ainsi, 5 triterpènes oléanoliques monodesmosidiques et leurs aglycones ont été identifiés pour la première fois dans le genre : - le séricoside et son aglycone l’acide séricique - le trachélospéroside E1 et son aglycone trachélospérogénine E et - l’arjungénine. La présence de trachélospéroside E1 est signalée pour la première fois dans les Combretacées. Les triterpènes de type oléanolique étant retrouvés dans la majorité des genres appartenant à cette même famille botanique (Terminalia, Rudgea, Trachelospermum et Combretum, par ex), ils constituent des marqueurs chimiotaxonomiques potentiels. Nous nous sommes par ailleurs intéressés aux polyphénols de l’écorce d’A. leiocarpus. Trois dérivés de l’acide ellagique ont ainsi également été caractérisés : l’acide 3,3′,4′-tri-O-méthylflavellagique, l’acide 3,3′-di-O-méthylellagique et le 3,4,3′-tri-O-méthylflavellagique-4-β-D-glucoside. Le troisième chapitre est consacré à l’étude de 3 drogues (feuilles, fleurs et racines) d’une plante poussant dans le Sahara du sud algérien et marocain : Limoniastrum feei (Girard) Batt. (Plumbaginaceae). Il s’agit d’une xérophyte réputée pour sa résistance à des conditions climatiques extrêmes (stress hydrique et UV, sécheresse prolongée…). Notre objectif a été de vérifier la présence de métabolites anti-oxydants, susceptibles de permettre à la plante de survivre dans des conditions climatiques et environnementales défavorables. Ainsi, à partir d’extraits hydro-alcooliques totaux, une première évaluation de l’activité anti-oxydante a été réalisée, en utilisant le test d’inhibition du radical DPPH•. Ce même test nous a permis de procéder à un fractionnement bioguidé afin d’identifier les constituants responsables de l’activité anti-radicalaire décelée dans un extrait. Une fois les molécules purifiées, deux autres tests complémentaires ont été utilisés afin de comparer leur éventuelle sélectivité vis-à-vis de différents radicaux libres : l’essai SRSA (Superoxyde Radical Scavenging Activity) utilisant la xanthine oxydase pour produire l’anion superoxyde (O2 •-) et le test FRAP (Ferric Reducing Ability of Plama) qui mesure la production du radical hydroxyle (•OH) par la réaction de Fenton. Parmi les 15 extraits testés, c’est un extrait enrichi en polyphénols, préparé à partir des feuilles de L. feei, qui s’est avéré le plus actif dans le test DPPH (CI50: 1,21 ± 0,19 μg/ml). Sa purification a donné lieu à l’identification par RMN 1D et 2D, UV et ESI-MS de 7 polyphénols, isolés pour la première fois du genre Limoniastrum : - l’acide gallique - la myrciaphénone A - la myricétine-3-O-β-galactopyranoside - l’épigallocatéchine gallate - la myricétine-3-O-α-rhamnopyranoside - la quercétine et - la myricétine. L’acide gallique s’est révélé être le plus actif vis-à-vis du radical DPPH• (CI50 = 0,94 ± 0,68 μg/ml) et du radical •OH (EC1 = 0,83 ± 0,15 μM Fe2+/ml), tandis que la myricétine a présenté une activité anti-radicalaire plus spécifique de l’anion O2 •- (CI50 = 1,86 ± 0,12 μg/ml). Ces résultats confortent la capacité d’une espèce semi-désertique à produire, naturellement, une grande quantité de métabolites anti-oxydants qui participent probablement à son adaptation à son environnement extrême.

Type d'EPrint:Thèse de doctorat
Discipline de la thèse / mémoire / rapport :Sciences pharmaceutiques. Pharmacognosie
Mots-clés libres:végétaux ; pharmacognosie ; phytochimie ; combretaceae ; plumbaginaceae ; euphorbiaceae ; polyphénols ; asthme ; pathologies respiratoires ; métabolites ; quercétine
Sujets:CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 500 Sciences de la nature et mathématiques > 580 Plantes. Botanique > 581 Sujets particuliers de la biologie végétale > 581.9 Les plantes des divers continents, pays, régions
Classification Thèses Unistra > Sciences, technologies > Sciences de la nature et mathématiques > 580 Plantes. Botanique > 581 Sujets particuliers de la biologie végétale > 581.9 Les plantes des divers continents, pays, régions

CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 600 Technologie (sciences appliquées) > 610 Médecine et santé > 615 Pharmacologie et thérapeutique > 615.3 Médicaments d'origine organique > 615.32 Médicaments organiques d'origine végétale
Classification Thèses Unistra > Santé > Médecine et odontologie > 610 Médecine et santé > 615 Pharmacologie et thérapeutique > 615.3 Médicaments d'origine organique > 615.32 Médicaments organiques d'origine végétale

UNERA Classification UNERA > ACT Domaine d'activité UNERA > ACT-5 Santé, industrie du médicament, cosmétique
UNERA Classification UNERA > DISC Discipline UNERA > DISC-16 Sciences de la vie et de la santé, psychologie
Code ID:1496
Déposé le :18 Novembre 2008

Administrateurs de l'archive uniquement : éditer cet enregistrement