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Thèses et Mémoire de l'Université de Strasbourg

Synthèses multi-étapes de composés bioactifs

WELSCH, Tania (2008) Synthèses multi-étapes de composés bioactifs. Thèses de doctorat, Université Louis Pasteur.

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Résumé

Le premier travail concerne la synthèse d’un aminosucre énantiomériquement pur au moyen de complexes diéniques de fer-tricarbonyle. L’étape-clé de la synthèse est une réaction d’aldolisation. La réduction stéréosélective du cétol formé suivie d’une protection, d’une décomplexation et d’une ozonolyse réductrice conduit à la Kanosamine multiprotégée. Dans la deuxième partie, une nouvelle stratégie de synthèse vers des systèmes hydroazuléniques a été envisagée. Une réaction d’aldolisation totalement diastéréosélectivite en est l’étape-clé. Après obtention de la dicétone-1,4 correspondante une méthanolyse fournit un intermédiaire tricyclique précurseur direct du système hydroazulénique. Une fragmentation de Grob devrait permettre d’achever la synthèse en vue de l’obtention de l’hydroazulène. Dans la dernière partie, une nouvelle réaction d’aldolisation alkynylogue intramoléculaire de type Mukaiyama est développée. L’allène obtenu conduit, en cinq étapes, à un précurseur de l’Hamigéran B.

Type d'EPrint:Thèse de doctorat
Discipline de la thèse / mémoire / rapport :Chimie organique
Mots-clés libres:kanosamine ; complexes de fer-tricarbonyle ; aldolisation ; N-BOC α-amino- diénone ; D-glycéraldéhyde ; systèmes bicyclo[3.2.0]heptanones ; systèmes hydroazuléniques ; Hamigéran B ; ω-cétoesters acétyléniques ; fluorure de tétra- n-butylammonium ; aldolisation alkynylogue de Mukaiyama
Sujets:UNERA Classification UNERA > ACT Domaine d'activité UNERA > ACT-5 Santé, industrie du médicament, cosmétique
CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 500 Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions
Classification Thèses Unistra > Sciences, technologies > Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions

UNERA Classification UNERA > DISC Discipline UNERA > DISC-20 Physique, chimie, matériaux
Code ID:1540
Déposé le :19 Décembre 2008

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