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Thèses et Mémoire de l'Université de Strasbourg

Réactions de cyclisation en cascade : un nouvel accès à des structures polycycliques exotiques. [4.6.4.6]fenestradiènes versus cyclooctatriènes

HULOT, Catherine (2008) Réactions de cyclisation en cascade : un nouvel accès à des structures polycycliques exotiques. [4.6.4.6]fenestradiènes versus cyclooctatriènes. Thèses de doctorat, Université Louis Pasteur.

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Résumé

Ces travaux de thèse nous ont permis de développer deux nouvelles méthodologies pour la synthèse de molécules polycycliques complexes, de type fenestranes et cyclooctatriènes. Une nouvelle cascade réactionnelle de semi-hydrogénation/8π/6π a tout d’abord été réalisée, à partir de triénynes comportant un cycle à 6 chaînons. Cette réaction tandem a permis d’aboutir à de nouvelles molécules polycycliques originales, les [4.6.4.6]fenestradiènes, qui font partie de la famille des fenestranes. Ces composés présentent un intérêt aussi bien théorique que synthétique, en raison de leur carbone tétracoordiné central non tétraédrique et de leur structure tétracyclique exotique. L’étude de la réactivité de ces molécules a conduit à deux autres types de composés : les [4.6.4.6]fenestrènes et les cyclooctatriènes fusionnés 6-4-8. L’étude de la semi-hydrogénation de triénynes acycliques ou comportant un cycle à 7 chaînons a ensuite conduit à des cyclooctatriènes.

Type d'EPrint:Thèse de doctorat
Discipline de la thèse / mémoire / rapport :Chimie organique
Mots-clés libres:fenestranes ; fenestradiènes ; fenestrènes ; cyclooctatriènes ; cyclisation en cascade ; semi-hydrogénation d’alcyne ; électrocyclisation conrotatoire 8π ; électrocyclisation disrotatoire 6π
Sujets:UNERA Classification UNERA > ACT Domaine d'activité UNERA > ACT-3 Chimie, matériaux, plasturgie
CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 500 Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions
Classification Thèses Unistra > Sciences, technologies > Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions

UNERA Classification UNERA > DISC Discipline UNERA > DISC-20 Physique, chimie, matériaux
Code ID:1629
Déposé le :06 Juillet 2009

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