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Thèses et Mémoire de l'Université de Strasbourg

Nouvelles réactions en cascade au départ d’ω-cétoesters acétyléniques : synthèse du squelette tricyclique présent dans le Mangicol

RIETSCH, Vincent Régis (2009) Nouvelles réactions en cascade au départ d’ω-cétoesters acétyléniques : synthèse du squelette tricyclique présent dans le Mangicol. Thèses de doctorat, Université de Strasbourg.

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Résumé

Le travail décrit dans ce mémoire concerne l’élaboration de nouvelles réactions en cascade au départ d’ω-cétoesters acétyléniques condensés à des mono- ou bicycloalcanones ou à des cycles aromatiques. Après avoir généralisé une méthode d’accès facilement modulable selon les substrats de départs, nous nous sommes intéressé à la réactivité intramoléculaire de ces ω-cétoesters acétyléniques en présence d’une amine chirale, d’acides de Lewis comme le TBSOTf et le TMSOTf, ou de bases comme le t-BuOK et le NaOEt. A travers ces différentes conditions et en fonction des substrats de départ, nous avons montré qu’il était possible d’accéder à des dérivés spiraniques, des allènes électrophiles tricycliques, des acétals silylés de cétènes, des diesters originaux ou bien encore des dérivés tricycliques polyfonctionnalisés. Ceci nous a permis de développer de nouvelles voies d’accès vers la synthèse de produits naturels bioactifs appartenant à la famille des Hamigérans et des Mangicols.

Type d'EPrint:Thèse de doctorat
Discipline de la thèse / mémoire / rapport :Chimie organique
Mots-clés libres:réactions en cascade ; ω-cétoester acétylénique ; addition de Michaël intramoléculaire ; spiro ; bicyclo[3.2.0]heptanones ; allènes ; acétal silylé de cétène ; Mukaiyama ; TBSOTf ; TMSOTf ; Dieckmann ; Mangicol
Sujets:UNERA Classification UNERA > ACT Domaine d'activité UNERA > ACT-5 Santé, industrie du médicament, cosmétique
CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 500 Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions
Classification Thèses Unistra > Sciences, technologies > Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions

UNERA Classification UNERA > DISC Discipline UNERA > DISC-20 Physique, chimie, matériaux
Code ID:1643
Déposé le :24 Juillet 2009

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