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Thèses et Mémoire de l'Université de Strasbourg

Cyclisation cationique 6-endo-Trig : synthèse totale du Triptophénolide et synthèse formelle du Triptolide : développements de nouvelles méthodologies de synthèse

GONCALVES, Sylvie (2010) Cyclisation cationique 6-endo-Trig : synthèse totale du Triptophénolide et synthèse formelle du Triptolide : développements de nouvelles méthodologies de synthèse. Thèses de doctorat, Université de Strasbourg.

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Résumé

La majeure partie de ces travaux de thèse a concerné la mise au point d’une nouvelle synthèse totale du triptophénolide ainsi qu’une nouvelle synthèse formelle du triptolide, deux produits naturels aux propriétés biologiques variées. Le (-)-triptolide possède notamment une activité anti-tumorale prometteuse dans le domaine de la lutte contre le cancer. Cette synthèse est basée sur une étape clé de cyclisation cationique 6-endo-Trig. Après la synthèse de nombreux initiateurs de cyclisation ainsi que l’étude et l’optimisation de la réaction, une nouvelle cyclisation diastéréosélective de 1,3-dithiolanes allyliques en présence de TMSOTf a été découverte. A partir de la trans-décaline ainsi générée, les synthèses de nos produits naturels ont pu être complétées et constituent les synthèses les courtes décrites jusqu’alors. Le développement de nouvelles méthodologies a également été un axe de recherche de ces travaux de thèse. Les nombreuses méthodes mises à jour ont consisté en : la cyclisation chimiosélective et diastéréosélective de céto-époxydes pour former des cis-décalines, la cyclisation diastéréosélective de 1,3-dithiolanes allyliques pour former des trans-décalines, une préparation efficace de tétrahydrobenzofuranes sous irradiation micro-ondes au départ de tricétones, et enfin la C-acylation one-pot de 1,3-cycloalcanedione pour la préparation de β-tricétones mono- ou disubstituées en α de la cétone exocyclique.

Type d'EPrint:Thèse de doctorat
Discipline de la thèse / mémoire / rapport :Chimie organique
Mots-clés libres:cyclisation cationique ; produit naturel ; synthèse totale ; méthodologies ; diastéréosélectivité ; trans-décaline ; 2-alkenyl-1,3-dithiolane ; trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle
Sujets:UNERA Classification UNERA > ACT Domaine d'activité UNERA > ACT-3 Chimie, matériaux, plasturgie
CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 500 Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions
Classification Thèses Unistra > Sciences, technologies > Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions

UNERA Classification UNERA > DISC Discipline UNERA > DISC-20 Physique, chimie, matériaux
Code ID:1844
Déposé le :20 Juillet 2010

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