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Thèses et Mémoire de l'Université de Strasbourg

Méthodes de fonctionnalisation de boradiazaindacènes pour des applications spécifiques

HAEFELE, Alexandre (2010) Méthodes de fonctionnalisation de boradiazaindacènes pour des applications spécifiques. Thèses de doctorat, Université de Strasbourg.

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Résumé

Ce travail de thèse a consisté en la synthèse et la modification de composés fluorescents de type bora-diaza-indacène (ou BODIPY). Dans un premier temps, nous nous sommes intéressés à la synthèse de systèmes multichromophoriques entièrement organiques. L’étude photophysique a montré que plus de 80% de l’énergie absorbée par ces systèmes était transférée vers le chromophore de plus basse énergie. Dans le projet suivant, nous nous sommes intéressés à l’introduction d’une fonction bioconjugable sur ces dérivés BODIPYs à l’aide de la réaction de carbonylation catalysée au palladium. Après une étude méthodologique, au cours de laquelle plusieurs substrats ont pu être introduits efficacement, nous avons été en mesure d’obtenir un acide aminé marqué qui a pu être utilisé dans une synthèse peptidique automatisée. Ce mémoire expose également une méthode originale de fonctionnalisation sélective d’un ou des deux méthyles en position α-pyrroliques des BODIPYs à l’aide de nucléophiles. L'étude photophysique des nouveaux composés a montré que cette transformation permettait d’introduire de nouveaux substituants sans modifier les propriétés d'absorption et d'émission du fluorophore. Enfin, la présence d’un atome de bore tétravalent dans les BODIPYs nous a permis d’envisager la synthèse d’un fluorophore chiral comportant un bore stéréogène. Après plusieurs essais infructueux, nous sommes parvenus à synthétiser de façon racémique un BODIPY chiral qui a pu être dédoublé sur HPLC chirale. Les deux énantiomères ont été entièrement caractérisés et la stabilité configurationnelle du bore dans les conditions ambiantes a été démontrée.

Type d'EPrint:Thèse de doctorat
Discipline de la thèse / mémoire / rapport :Chimie
Mots-clés libres:BODIPY ; bora-diazaindacène ; dipyrrométhène ; synthèse organique ; fluorescence ; transfert d'énergie ; diagnostic ; Bore stéréogène
Sujets:UNERA Classification UNERA > ACT Domaine d'activité UNERA > ACT-3 Chimie, matériaux, plasturgie
CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 500 Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions
Classification Thèses Unistra > Sciences, technologies > Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions

UNERA Classification UNERA > DISC Discipline UNERA > DISC-20 Physique, chimie, matériaux
Code ID:1938
Déposé le :11 Janvier 2011

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