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Thèses et Mémoire de l'Université de Strasbourg

Nouvelles méthodologies en chimie organométallique. Application à la synthèse de dérivés mandéliques, alcools propargyliques et phosphinamides P-chirogéniques.

NOTAR FRANCESCO, Irène (2010) Nouvelles méthodologies en chimie organométallique. Application à la synthèse de dérivés mandéliques, alcools propargyliques et phosphinamides P-chirogéniques. Thèses de doctorat, Université de Strasbourg.

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Résumé

Au cours des dernières décennies, la chimie et la catalyse organométallique ont très largement contribué aux progrès de la chimie organique moderne, par l’apport de nouvelles méthodes synthétiques qui ont capturé l’intérêt des milieux académiques et industriels. Le travail présenté se compose de trois différentes parties chacune dédiée à une réaction différente dans le cadre de la chimie organométallique et qui a permis la synthèse d’importants motifs moléculaires tels que esters mandéliques, alcools propargyliques et phosphinamides P-chirogéniques. Dans la première partie on a présenté une nouvelle méthodologie de synthèse racémique et stéréosélective de dérivés de l’acide mandélique par couplage pallado-catalysé entre un acide boronique aromatique et plusieurs esters glyoxyliques. La seconde partie est consacrée à l’addition d’alkynylborates de lithium sur des aldéhydes dans le cadre d’une approche chimiosélective vers la synthèse d’alcools propargyliques hautement fonctionnalisés. Dans la dernière partie du manuscrit nous avons présenté la synthèse de nouvelles N-phosphinoylimines P-chirogéniques ou chirales par la présence d’une agrafe chirale dérivée du TADDOL. L’évaluation de la diastéréosélectivité issue du groupement chirale adjacent à la double liaison C,N a été effectué sur la base de la réaction d’addition 1,2 d’organomagnésiens.

Type d'EPrint:Thèse de doctorat
Discipline de la thèse / mémoire / rapport :Chimie
Mots-clés libres:alpha-hydroxyesters ; palladium catalysis ; lithium alkynylborates ; propargylic alcohols ; P-chirogenic N-phosphinoylimines ; 1,2-additions to C,N double bond ; TADDOL P-derivatives ; distereoselective nucleophilic addition
Sujets:UNERA Classification UNERA > ACT Domaine d'activité UNERA > ACT-3 Chimie, matériaux, plasturgie
CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 500 Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions
Classification Thèses Unistra > Sciences, technologies > Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions

UNERA Classification UNERA > DISC Discipline UNERA > DISC-20 Physique, chimie, matériaux
Code ID:1946
Déposé le :12 Janvier 2011

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