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Thèses et Mémoire de l'Université de Strasbourg

Développement de nouveaux outils pour l’exploration ultra rapide de l’espace chimique. Synthèse totale de la (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine

CATALA, Cédric (2008) Développement de nouveaux outils pour l’exploration ultra rapide de l’espace chimique. Synthèse totale de la (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine. Thèses de doctorat, Université Louis Pasteur.

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Résumé

La première partie de ce manuscrit est consacrée à la mise la mise au point d’un procédé d’analyse de bruts réactionnels à haut débit capable d’effectuer très rapidement l’analyse d’un mélange quelle que soit sa composition. La méthode repose sur l’emploi de la spectrométrie de masse comme moyen de détection de substrats fonctionnalisés à l'aide d'un marqueur, chimiquement inerte, possédant des caractéristiques d’ionisation spécifiques. Après avoir défini la structure du marqueur (stabilité chimique, inertie réactionnelle, coefficient d’ionisation...), la méthode a été utilisée pour évaluer l’influence des conditions opératoires sur différentes réactions de couplage, la mise au point d’un couplage décarboxylatif pallado-catalysé, la mise en évidence d’une réaction inattendues et enfin pour suivre l’évolution de produits naturels marqués au sein d’un milieu réactionnel. La seconde partie du manuscrit expose les trois stratégies mise en œuvre pour la production industrielle de la (2S,3R,4S)-4-hydroxy-isoleucine, un produit naturel aux propriétés antidiabétiques. La première voie repose sur la réduction énantiosélective d’un précurseur racémique à l’aide de catalyseurs au ruthénium en présence de ligands chiraux de type 1,2-diamine. La seconde voie repose sur la réduction diastéréosélective d’un intermédiaire achiral de type isoxazole visant l’obtention d’un mélange racémique de 4-hydroxy isoleucine enrichi en diastéréoisomère désiré. La dernière voie repose sur une condensation asymétrique de Mannich catalysée par la proline et conduit sans aucune purification chromatographique à la (2S,3R,4S)-4-hydroxy-isoleucine avec un rendement global de 22%.

Type d'EPrint:Thèse de doctorat
Discipline de la thèse / mémoire / rapport :Chimie organique
Mots-clés libres:ionisation spécifique ; marqueur chimique ; analyse de bruts réactionnels ; 4-hydroxy-isoleucine ; condensation asymétrique ; réduction diastéréosélective ; spectrométrie de masse
Sujets:CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 600 Technologie (sciences appliquées) > 610 Médecine et santé > 615 Pharmacologie et thérapeutique
Classification Thèses Unistra > Santé > Médecine et odontologie > 610 Médecine et santé > 615 Pharmacologie et thérapeutique

UNERA Classification UNERA > ACT Domaine d'activité UNERA > ACT-5 Santé, industrie du médicament, cosmétique
CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 500 Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions
Classification Thèses Unistra > Sciences, technologies > Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions

CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 600 Technologie (sciences appliquées) > 610 Médecine et santé > 616 Maladies > 616.4 Maladies des systèmes glandulaire et endocrinien
Classification Thèses Unistra > Santé > Médecine et odontologie > 610 Médecine et santé > 616 Maladies > 616.4 Maladies des systèmes glandulaire et endocrinien

UNERA Classification UNERA > DISC Discipline UNERA > DISC-20 Physique, chimie, matériaux
Code ID:2185
Déposé le :28 Septembre 2011

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