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Thèses et Mémoire de l'Université de Strasbourg

Synthèse de dérivés du vindeburnol. Nouvelles voies d'accès au squelette éburnane par isomérisation cyclisante

DEYON JUNG, Laurence Nathalie (2010) Synthèse de dérivés du vindeburnol. Nouvelles voies d'accès au squelette éburnane par isomérisation cyclisante. Thèses de doctorat, Université de Strasbourg.

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Résumé

Une synthèse du vindéburnol courte, efficace et diastéréosélective a été mise au point. Elle repose sur une réaction domino basée sur l'isomérisation cyclisante en présence uniquement de DBU et a l'originalité d'être réalisée au four à micro-ondes. Plus généralement, en présence RhHCO(PPh3)3, cette stratégie permet d'obtenir des indoloquinolizidines de stéréochimie trans substituées dans différentes positions. A partir du vindéburnol, dix nouveaux dérivés comportant des modifications de structure au niveau du carbone C-14 et possédant des propriétés pharmacologiques intéressantes ont été synthétisés. Tous ont été testés sur la souris Balb/C et ont montré un effet inductif sur la TH faisant d'eux de potentiels antidépresseurs, particulièrement dans le cas de patients résistants aux traitements classiques.

Type d'EPrint:Thèse de doctorat
Discipline de la thèse / mémoire / rapport :Chimie
Mots-clés libres:vindéburnol ; isomérisation cyclisante ; réaction domino ; diastéréosélectivité ; micro-ondes ; DBU ; Rh (I) ; tyrosine hydroxylase
Sujets:UNERA Classification UNERA > ACT Domaine d'activité UNERA > ACT-3 Chimie, matériaux, plasturgie
CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 500 Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions
Classification Thèses Unistra > Sciences, technologies > Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 547 Chimie organique > 547.2 Synthèse et réactions

UNERA Classification UNERA > DISC Discipline UNERA > DISC-20 Physique, chimie, matériaux
Code ID:2213
Déposé le :05 Octobre 2011

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