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Thèses et Mémoire de l'Université de Strasbourg

Développement d'une méthode d'analyse des milieux réactionnels par spectrométrie de masse APPI

BUI THE THUONG, Mathieu (2011) Développement d'une méthode d'analyse des milieux réactionnels par spectrométrie de masse APPI. Thèses de doctorat, Université de Strasbourg.

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Résumé

L'objectif du projet est de mettre au point et d’évaluer le champ d’application d’une méthode apportant une information rapide et précise sur la composition du milieu réactionnel (identification et quantification des composés issus d'un substrat d'intérêt), la plus universelle possible et facile à mettre en œuvre. Le principe de cette méthode, [TMOA-APPI-MS], repose sur le marquage d'un composé d'intérêt par une molécule organique chimiquement inerte et possédant des caractéristiques d'ionisation sélective par spectrométrie de masse APPI. Dans cette approche, le marqueur (triméthoxybenzène) est sélectivement ionisé et seules les molécules marquées sont détectées. Dans un premier temps, la méthode a été comparée avec des méthodes classiques (RMN, GC, HPLC) dans un couplage carbonylant de Sonogashira. Puis, l’étude de milieux plus complexes comportant des amines a été entreprise. Celle-ci a permis l’optimisation de conditions réactionnelles pour la synthèse d’hétérocycles à partir d’une ynone marquée. Suite à cette étude, une réaction de déséthylation de la triéthylamine catalysée par du platine a été découverte de manière fortuite grâce à la méthode. Une étude de validation de découverte de «nouvelles réactions» a ensuite été effectuée. Des conditions réactionnelles décrites et non décrites dans la littérature ont été appliquées à des substrats modèles marqués portant des fonctions alcynes ou diynes; les réactions ont été analysées par [TMOA-APPI-MS] afin de vérifier que la méthode est en mesure de détecter toutes nouvelles transformations. Ce criblage systématique de conditions réactionnelles a révélé que l’argent catalyse sélectivement l’hydratation des alcynes terminaux.

Type d'EPrint:Thèse de doctorat
Discipline de la thèse / mémoire / rapport :Chimie
Mots-clés libres:criblage haut débit ; marqueur chimique ; spectrométrie de masse ; APPI ; photo-ionisation à pression atmosphérique ; triméthoxybenzène ; analyse milieux réactionnels ; hydratation ; argent
Sujets:UNERA Classification UNERA > ACT Domaine d'activité UNERA > ACT-4 Instrumentation, imagerie, analyse, contrôle
CL Classification > DDC Dewey Decimal Classification > 500 Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 543 Chimie analytique
Classification Thèses Unistra > Sciences, technologies > Sciences de la nature et mathématiques > 540 Chimie, minéralogie, cristallographie > 543 Chimie analytique

UNERA Classification UNERA > DISC Discipline UNERA > DISC-20 Physique, chimie, matériaux
Code ID:2455
Déposé le :05 Juillet 2012

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